私は約１０年前に会社を辞めて独立したのですが、最初は比較的楽にやっていました。
それというのも、知人がある国の事業を紹介してくれて、それに参加して、毎年６００万円程度の収入があったからです。
この事業では、週３日だけ勤務すればいいので、それ以外の日は本業の方を頑張ることができました。なので理想的な環境だったと言えるでしょう。
しかしながら、その頃も含めて、中高年で起業して、うまく行っている人もいれば、うまく行っていない人もいます。
特に大企業でぬくぬくと年収１０００万円以上をもらっていたような人の場合は、独立起業して、収入が激減すると焦る人もいるようです。
そうなると、退職金の貯金が徐々に減っていく恐怖を味わうことになりかねません。
そもそも、中高年は、給与が会社への貢献を上回っているケースが多く、若い頃の貢献の貯金を年功序列の賃金で受け取っているわけです。
そういう意味では、中高年になって独立起業するということは、若い頃会社に貢いできた貯蓄を放棄するようなものです。
そう考えれば、中高年で会社を退職して独立起業するのはあまり得策とは言えません。
では、どうすればよいのでしょうか？
一番確実なのは、不動産を持ち、不動産収入が本業を超える位になってから独立起業することです。しかしながら、最近ではこのパターンが難しくなっています。銀行の融資が降りにくくなっているからです。
なので、かなりの額のキャッシュを持っている人にはこちらをお勧めしますが、そうでない人はお金おかけずに起業準備をするのがよいです。
お金をかけずに起業の準備をするとすれば、顧客になりそうな人のリストを集めることでしょう。会社の顧客リストは本来持ち出せないので、公開されているもの以外は難しいと思われます。
しかし、自分から売り込むのではなく、相手の方から見つけてくれる場合は顧客にしても問題ありません。そういう意味では、相手が見つけやすいようなことをやっておけばいいわけです。
そのための方法としては、ブログ、メルマガ、LINE、ツイッター等のソーシャルメディアで露出することがお勧めです。
とはいえ、会社員が本名を出して仕事を取るわけには行きませんから、別の名前でやるのもよいです。メルマガはお金を稼ぐメルマガでなければ本名でやる必要はないです（法律が変わっていることも有りえますので、このあたりは関係法令をよく確認して下さい）。
つまり、中高年が中途退職して独立起業して夢を叶えるには、不動産を所有するか、顧客リストを集めてから独立起業することがお勧めです。
夢実現だけのために、安定した会社員を捨てて独立起業するのはかなりのリスクがあります。そのリスクを最小限にして独立起業するためにも、会社員の時代に、十分なリストを集めるか、お金を生む資産を購入して会社員の収入が無くなっても問題ない状態にしてから独立起業すべきでしょう。理想を言えば、副収入で月３００万円程度稼げるようになってから独立起業するのがお勧めです。
私の知人は、会社員ですが、アフィリエイトというやり方で毎月給料とは別に数百万円（最高７００万円）の副収入があるそうです。それでも独立起業せずにサラリーマンを続けています。中高年のサラリーマンはこういうやり方もいいと思います。